[기술정보] 펩타이드 합성의 A to Z & 올바른 펩타이드 합성 시스템 선택하기

관리자
2023-05-31
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(주)플로켐 Newsletter│MAY 2023

펩타이드 합성의 A to Z & 올바른 펩타이드 합성 시스템 선택하기


안녕하세요, 이화학 솔루션 전문 기업 (주)플로켐입니다. 매월 마지막주 화요일, 고객 여러분께 도움이 될 수 있는 다양한 기술정보와 신기술을 정리하여 뉴스레터로 보내드립니다. 이번 5월에는 코스메틱 분야에서 잘 알려진 펩타이드 합성 기술과 방법에 대해서 알아보겠습니다.



1 / 펩타이드 합성은 무엇인가요?


먼저 '펩타이드'에 대해서 설명하자면, 펩타이드는 20종의 아미노산이 화학적으로, 정해진 순서대로 연결된 물질을 말합니다. 각 아미노산은 펩타이드 결합으로 연결되어 있습니다. 아미노산의 종류 및 순서는 펩타이드가 고유의 기능을 발휘하는데 핵심적인 역할을 하며, 이때문에 펩타이드는 아미노산이 정확한 서열로 연결되어 있는지가 중요합니다.


펩타이드(peptide)와 단백질(protein)은 아마이드 결합 또는 펩타이드 결합(peptide bond)에 아미노산(amino acid) 단위체가 서로 연결된 아미노산 중합체입니다. 다이펩타이드(dipeptide)는 2개의 아미노산 잔기를, 트라이펩타이드(tripeptide)는 3개, 폴리펩타이드(polypeptide)는 많은 아미노산 잔기를 포함합니다. 한 잔기의 아민기(-NH2)는 다음 잔기인 카복실기와 아마이드 결합을 형성합니다.

펩타이드는 항상 왼쪽에 N-말단 아미노산(N-terminal amino acid)으로, 오른쪽에는 C-말단 아미노산으로 표기하며, 펩타이드의 명명은 각 아미노산에 대하여 세 글자 약어를 사용하여 나타냅니다. 화학적 아마이드 결합은 한 아미노산 분자의 카복실기가 다른 아미노산 분자의 아미노기와 반응하여 물(H2O) 분자가 방출되는 탈수축합 반응을 말합니다.


펩타이드 결합은 하나의 아미노산 카복실기(-COOH)에서 -OH를 잃고, 다른 하나는 아미노기(-NH2)에서 H+를 잃습니다. 이러한 반응으로 물(H2O) 분자와 두 개의 아미노산이 펩타이드 결합(-CO-NH-)이 연결된 화합물이 형성되므로 펩타이드 결합 시약은 실제적으로 -OH가 잘 떨어질 수 있도록 활성화된 중간 반응체를 형성하며 아민기(-NH2)에서는 H+가 잘 떨어지도록 적절한 염기를 사용하게 됩니다. 이러한 반응이 가능하도록 고안된 다양한 결합 시약들이 개발되었으며, 카보다이이마이드(carbodiimide) 시약이 가장 대표적입니다. 임모늄염(immonium salt), 이미다졸륨염(imidazolium salt), 유라늄염(uranium salt), 포스포늄염(phophonium salt) 등이 고리 구조 및 적합한 펩타이드 결합을 형성하는 데 사용됩니다.



2 / 펩타이드 합성, 어디서 활용되나요?


최근 펩타이드 합성이 가장 주목받는 분야는 바로 코스메틱 산업입니다. 펩타이드는 단백질 구성 요소인 아미노산이 2개 이상 결합되어 단백질 기능을 가지는 물질로, 이는 기능성 화장품의 대표 성분으로 꼽히기 때문입니다. 펩타이드 성분은 인체친화적 물질로 그 안전성이 검증되었으며, 화장품의 원료로 사용할 경우 안티에이징, 미백, 보습 등의 개선 효과를 제공합니다. 이러한 특성을 기반으로 의학, 제약 분야에서도 활용하는 추세입니다.



화장품에서 펩타이드의 효능은 많이 알려져있지만, 사실 펩타이드 그 자체로 피부 개선에 직접 영향을 미치는 것이 아닙니다. 펩타이드는 피부 내 세포나 DNA를 자극하여 피부개선에 긍정적인 영향을 미치도록 도와주는 역할을 합니다. 펩타이드는 쉽게 변형되거나 산화되지 않고, 체내 유입되어도 아미노산으로 분해되기 때문에 안전성이 높다는 장점이 있습니다.


코스메틱 분야에서 가장 대표적인 펩타이드의 적용 사례는 바로 피부 창상 치료를 위해 의약품 원료로 개발되었던 Tripeptide-1를 꼽을 수 있을 것입니다. 이 성분이 코스메틱 분야에서는 주픔 개선 및 피부 재생 목적으로 다양하게 개발되어 활용되고 있습니다. 뿐만 아니라 대중적으로 잘 알려진 보톡스 역시 펩타이드 합성 기술을 기반으로 만들어진 제품입니다. 이 밖에도 다양한 제약사, 화장품 제조사에서 펩타이드 합성 기술을 활용한 다양한 제품을 선보이고 있습니다.



3 / 자동 펩타이드 합성, 어떻게 이루어지나요?


펩타이드 합성에 있어서 한 번에 한 아미노산을 연속적으로 첨가해서 거대한 펩타이드 사슬을 합성하는 것은 많은 시간과 분리가 필요한 작업입니다. 고체상 합성방법은 이러한 번거로움을 최소하하여 단순하게 펩타이드 합성을 가능하게 합니다.


용액 상태에서 반응을 수행하지 않고 고분자 수지를 이용한 아주 작은 알갱이 비드(bead)에 공유 결합으로 연결된 상태에서 아미노산을 계속 연결하여 펩타이드를 합성하는 방법입니다. 고분자 사슬에 부착된 벤젠 고리에 100개 중 1개 정도 클로로메틸(-CH2Cl)기를 갖는 수지를 사용하여 이 부분에 보호된 C-말단 아미노산을 치환반응으로 결합시키고 액체상과 거의 동일한 방법으로 반응을 진행합니다. 현재까지 많이 시용하는 수지는 왕(Wang) 수지 혹은 PAM(phenylacetamidomethyl) 수지이며, 보호기는 N-보호기로 Fmoc을 많이 사용합니다.



4 / 펩타이드 합성 시스템, 어떤 것이 있나요?


시중에 펩타이드 합성 시스템이 많이 나와있지만, 활용하시는 Application에 따라서 적합한 합성 시스템은 상이할 수 있습니다.


영국, 독일 등지에서 펩타이드 합성 시스템 개발이 활발하게 이루어지고 있는데요, 영국 Activotec사는 유구한 역사의 글로벌 펩타이트 합성 시스템 전문 개발사로 간단한 사용법과 높은 효율, 그리고 합리적이고 실용적인 가격으로 많은 사랑을 받고 있습니다. 직관적인 사용법과 뛰어난 퍼포먼스, 강력한 내구성으로 화학, 제약, 코스메틱 등 전세계적으로 광범위한 분야에서 활용되고 있습니다. 가장 많이 사용되는 완전 자동장비, 반자동 장비를 각각 소개해드립니다.



Activo-P11 / Automated Peptide Synthesizer

간편한 사용법, 합리적인 가격의 고품질 펩타이드 합성을 위한 대표 모델


Activo-P11 모델은 자동 반응기 가열 및 UV 모니터링을 모두 사용할 수 있는 유일한 합성 시스템 입니다. 본 모델을 통해 합성에 오랜 시간이 걸리는 펩타이드를 빠른 시간 안에 합성하고, 해당 펩타이드에 대한 합성 결과물을 얻을 수 있습니다. 예를 들어, 향균 펩타이드 Gomesin의 경우에도 conventional heating으로도 성공적으로 합성이 가능합니다.


  • 유연한 Scale-up : 0.005~ 5.0mmole
  • 편리한 사용법 : 자체 소프트웨어 지원
  • Fmoc 또는 t-Boc 실험 지원, PNA 합성
  • Green Chemistry 프로토콜 및 시약과 호환
  • PNA 지원
  • 완벽한 자동화
  • 아미노산 수에 제한 없음
  • 일회용 반응기 및 아미노산 용기 사용
  • 상업적으로 이용 가능한 아미노산, 수지 및 시약 사용
  • 내부 유체 센서를 통한 시약 이동, Drain 실시간으로 확인 가능


Activo-P14 / Peptide Synthesizer

고품질 펩타이트 합성에 최적화된 초소형 반자동 장비


Activo-P14 Peptide Synthesizer 모델은 고품질 펩타이드 합성을 위한 가장 경제적인 장비로, 합리적인 가격과 편리한 사용법, 컴팩트한 크기가 특징인 반자동 시스템입니다. 반응기 가열 및 UV 모니터링을 지원합니다.


  • 고품질 펩타이드 생성
  • 0.05 ~ 5.0 mmole
  • 편리한 사용법 : 자체 소프트웨어 지원
  • Resin Washing 및 Deprotection 자동화
  • Fmoc 또는최대 􏚺개 Bottle 및 센서 탑재 지원
  • Green Chemistry 프로토콜 및 시약과 호환
  • 반응기 +80℃까지 가열 가능
  • PNA 합성
  • 일회용 반응기 및 아미노산 용기 사용
  • 시중에서 판매되는 수지 및 시약 사용 가능


영국 Activotec사 펩타이드 합성 시스템 자세히 보기 >



(주)플로켐은 영국 Activotec사의 대한민국 공식 대리점으로, 고객 여러분께 다양한 기술 정보와 앞선 품질력의 제품을 소개해드릴 예정입니다. 펩타이드 합성과 관련하여 궁금하신 부분이 있으시거나, Activotec의 펩타이드합성기에 관심이 있으시다면 언제든지 (주)플로켐으로 문의주세요. 감사합니다.

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